这是丘吉尔与德皇威廉二世第二次见面。威廉二世骑在马背上高高在上，与丘吉尔握手。丘吉尔仰面看着这位一国之君。此时，丘吉尔心里怎样想的也只有他自己知道。这并非两人第一次见面。早在丘吉尔十六岁就曾与威廉二世见过面。这一次，丘吉尔仅是远远观瞻威廉二世。
这一次是德军在布雷斯劳德军秋季军演。三十二岁的丘吉尔被邀请参加。威廉二世主动接见丘吉尔，单独交谈约二十分钟。此时，威廉二世精力旺盛、十分健谈，热衷展示德军军威，姿态张扬，喜欢主导对话。他知晓丘吉尔的作战经历，对这位英国新锐政客抱有浓厚兴趣，欣赏丘吉尔的胆识、文笔与军事阅历。
丘吉尔表面礼貌恭敬，认真倾听，私下赞叹德军纪律严明，也敏锐察觉到德皇富有个人魅力、头脑机敏，但性格浮夸、爱慕虚荣、热衷炫耀武力。
一九零八年，丘吉尔再次被邀请观摩德国陆军演习。这一次，德皇威廉二世与他长谈，话题延伸至英德海军竞赛、欧洲外交局势。威廉二世不断为德国扩建海军辩解，试图说服丘吉尔接纳德国 世界强国地位。丘吉尔已经警觉德国海军扩张正对英国海上霸权构成威胁。此时两人表面依旧维持体面礼节，但分歧开始显露，好感逐步消退。
这一次，丘吉尔坚信德皇威廉二世在浮华外表之下，只是一名自负、渴望效仿腓特烈大帝的普通人，缺少宏大持久的治国方略，缺乏深远洞察力。