杜十娘是京城名妓，才貌双全，也有心机。她赚到了钱，也厌倦了风月场所，有了从良之心。
可是她这种见惯了上层奢华的女子，要是嫁一个穷汉也是不可能的——一则物质太差，她受不了，二则没读过书的人，她也看不上。她可是吹拉弹唱都会的雅人，怎么会看上俗人？

杜十娘暗中积攒了不少钱，等待有一天能够遇到如意郎君，脱离这样的场合。
这时候来了一个江浙的太学生李甲。那个时代太学生可不是今天的大学生，他们毕业后甚至可以直接当官。也就是说，这都是后备精英阶层。
这样的青年才俊是每个女子都向往的婚嫁对象，何况李甲的父亲还是布政使，大约相当于现在的省级干部或者副省级干部，这个诱惑太大了。
于是杜十娘极尽温柔与体贴，成功让李甲爱上她了。
这种高级风月场所，花费是很高的，很快这个李甲就花光了身上的银两。
杜十娘不嫌弃，老 鸨 子不干了，她是个唯利是图的人，不会容许一个人白嫖，不允许李甲再来。

杜十娘据理力争，她利用和老 鸨 子斗嘴口不择言的时机，诱导她说出了，十天只要李甲凑足三百两银子就能赎身的话，并且发誓。此刻名妓杜十娘的身价要是按照正常情况赎出来，恐怕千两也不止。
鸨母以为李甲几天时间凑不到三百两银子——这个也是真的，他的亲友觉得他流连烟花场所，没人借给他，他努力很久，只得到一些散碎银两。亏了杜十娘这时候拿出一百五十两，李甲的一个朋友太学生柳遇春感动于杜十娘的执着，给他凑足了余下需要的银子。
老 鸨 子还要反悔，杜十娘据理力争，说自己可以告官，老 鸨 子理屈，杜十娘终于获得了自由。
杜十娘以为自己可以有一个全新的开始，没想到悲剧会一直伴随她一生。
李甲抱得美人，可是不敢归家——他父亲是个读书人，是个大官，怎么会允许儿子不明不白地带着一个妓 女回家？于是杜十娘和他商量，他们先在外面游玩，李甲回家和父亲商量，求得父亲谅解，再接她回家。她觉得她有钱也有貌，未必不可能。
回家的那个夜晚，月朗风清。杜十娘坐在船头，想象着自由后的美好生活，忍不住唱起歌来。
有个富商孙富听到了杜十娘婉转的歌声，看见了杜十娘美丽动人的容貌，不觉动了歪心。
孙富找到李甲吓唬他，说他父亲不会原谅他这样的作法，不会接纳他，他会万劫不复，成功的唬住了李甲。李甲本来也是胆子不大，在孙富的巧言花语引诱下，答应要一千两银子把杜十娘转让给孙富。
第二天交易的时候，杜十娘当面怒斥孙富与李甲，拿出了自己价值万两的百宝箱，把宝贝沉入江中，自己也随之跳入茫茫大江。

杜十娘这次用百宝箱和生命，完成了最后一决绝的反抗。她可以忍受被卖，但不能忍受被当作货物一样交易时，连尊严都被践踏。她跳入江中的那一刻，不是认输，而是为了维护自己那一点可怜的最后的尊严。
杜十娘错了吗？如果站在她的角度，她没有错。她不想过那种每天卖笑卖唱充满了耻辱的生活，可是一旦当了妓 ，想要从良也是很难的。
即使李甲把他带回去，他家真的不可能接受她。如果李甲拼命维护她，愿意和她一起流落家外，那也是前途尽毁了。
或者她告诉李甲自己有钱，可以在京城经商，一辈子当个老百姓，是不是可以改变悲剧命运？也许，这种身份的女子，“老大嫁做商人妇”才是可以不受伤害的抉择？
说到底，人性真的经不起考验。李甲也不像坏人，只是个软弱的读书人。