1937年1月20日凌晨，甘肃高台的城墙已经被轰塌了几处，马家军的嚎叫声从四面压过来。红五军军长董振堂身边只剩下两名警卫员和一名司号长。他带着这几个人从北门城墙跳下去，左腿先着地，断了。张掖市史志办的记载是，他跳城受伤后“壮烈牺牲”；另一种流传较广的说法出自西路军研究者的整理，称他在城头挥舞大刀与敌搏斗时被子弹击中胸膛，壮烈牺牲。

董振堂牺牲，最让人难以释怀的，不在于他死得有多惨烈，而在于他本不必死在高台这座死城。
董振堂既不是黄埔系，也不是秋收起义上井冈山的老人，他是1931年带着整整一个军团“入股”红军的旧西北军将领。
宁都起义，董振堂拉过来一万七千余人，一个军部、两个师部、六个旅部、十一个整团，两万余件轻重武器，八部电台，四十多名通信技术人员。当时红一方面军实际兵力只有两万八千余人，他带来的部队比红一方面军一半兵力还要多，带来的电台更是让红军无线电通信能力实现了一次飞跃。起义部队改编为红五军团，与红一、红三军团并列为中央红军三大主力。董振堂起初任军团副总指挥兼第十三军军长，后任军团长，在长征中，红五军团一直是全军后卫。
湘江边上，红五军团三十四师几乎打光，师长陈树湘被俘后绞断自己的肠子。此后四渡赤水、巧渡金沙江，红五军团始终走在最后面，收容掉队、阻击追兵，是真正的长征殿军。
朱德曾说过，“老五断后，我放心。”

然而，从1935年草地分兵之后，董振堂在红五军团里的位置就开始变得微妙起来。
红五军团随左路军行动，番号改为红五军，张国（焘）对这支原属一方面军的部队并不放心，调了自己的亲信黄超担任政委。
黄超到任后，董振堂的军事指挥权受到明显挤压，黄超作为政委对红五军行动拥有最终否决权，这一点为后来的高台血战的悲剧埋下了伏笔。
1936年12月31日，红五军占领临泽县城，随后兵分两路：政委黄超、参谋长李屏仁带一部及全军唯一的电台留在临泽，董振堂与政治部主任杨克明率第三十九团、第四十五团、骑兵团和特务团于1937年1月1日攻占高台，城内一千二百多守军和民团投降后被收编。
当时，董振堂身边只有三千人上下，没有电台，和西路军总部之间隔着一道随时会被切断的联系。马步芳、马步青部两万余人围上来之后，董振堂很清楚高台是个死地。他让人在北城墙挖洞，准备在危急时刻从城北方向突出去。
洞挖好后，突围方案正在酝酿，就在这个时候，黄超从临泽派人送来了一纸命令：死守高台，不准突围。红五军唯一的电台在黄超手里，董振堂既无法越过黄超向总部请示，也无法向总部说明高台城内真实的危局。他召集营以上干部宣读命令，据在场者回忆，大家只能服从。
在当时，除了“死守”的命令，残酷的现实和董振堂出身旧军人的那种重然诺的性情，也让他很难下定个人率部突围的决心。
高台城内是三千上下的步兵，城外是马家军的骑兵集团。即便没有黄超那道命令，大白天从城墙洞里拉出几千步兵，在戈壁滩上面对骑兵的追击，少数骑兵或许可以冲出去，但其他人，尤其是伤员、机关人员怎么办？
多年以后，董振堂的遗孀贾明玉对前来探望的乡亲们说过一句让许多人难受的话：他是不忍心放下高台的百姓，他若不用命去拼，城破之后，即便活着，他也一辈子不安心。
但不管怎么说，论责任，黄超的命令是董振堂无法突围的最直接原因：它把一个“能不能走”的军事判断，变成了“准不准走”的纪律问题。
徐向前后来在回忆中明确指出，五军仅有电台一部，置于临泽的政委黄超处，无法与总指挥部取得联系。这句话本身已经说明了通信中断和指挥链条断裂的责任应该谁来负。

1月20日凌晨，眼见高台已成死地，被收编民团中的叛变分子打开城门，马家军从缺口涌入。
董振堂在城头组织最后抵抗，然后就是开头那一幕。
董振堂牺牲后，马家军割下他和杨克明的头颅，悬挂高台城门示众，后来送往西宁马步芳处邀功。关于头颅的最终下落，文史部门和董振堂后人经过多年溯源，确认当年被带走的头颅几经流转，被埋在青海西宁中山医院附近，2015年前后相关部门将头颅与遗体合葬于高台烈士陵园，那一年董振堂的幼子董用威已经91岁。
当年，董振堂牺牲的噩耗传到延安，党中央在宝塔山下举行追悼会，毛泽东高度评价：“路遥知马力，董振堂是坚决革命的同志。”这句话没有修饰，没有拔高，“路遥知马力”五个字放在董振堂身上，有它确切的分量：一个旧军队出身的人，带着一支起义部队，在红军最苦最险的位置上从头走到尾，最后壮烈牺牲。

建国后，关于董振堂1955年授衔的假设，一直没断，军史研究者的判断大体一致：红军时期主力军团长的基准线摆在那里，红一军团长、红三军团长是元帅，红十五军团长徐海东是大将，红六军团长萧克是上将。
董振堂作为红五军团长，保底是大将，而且排名不会靠后；如果抗日战争和解放战争中有正常的战功积累，冲元帅并非没有讨论空间。