1974年入冬以后，时年八十七岁的蒋介石长期受肺炎困扰，胸腔积水的状况反复出现，身体本就十分虚弱。士林官邸内由台湾本地专家组成的专属医疗小组经过多次会诊，一致倾向采取保守方案：以抗生素控制感染、密切观察积水变化；医生们反复提醒家属，高龄病人肺部组织脆弱，如果贸然实施穿刺抽水，很可能造成病菌扩散，诱发更严重的继发性感染，风险难以预估。

孔令侃、孔令伟兄妹得知情况后，向宋美龄提议，从美国重金延聘一位胸腔外科专家（哈医师）赴台会诊。宋美龄素来比较信任西方医学界，采纳了这个建议。美方医师抵达士林官邸，看过检查影像之后，明确主张尽快做肺部穿刺，直接把胸腔内淤积的积液、脓血抽出来。宋美龄随即在官邸召集专门的诊疗会议，蒋经国、全体本土医疗小组成员都到场参与。面对专业的医疗分歧，蒋经国缺乏足够医学判断能力，又不便违逆宋美龄的意见，最终表态“一切请母亲定夺”，把决定权交到了宋美龄手上 。

会议结束当天下午，穿刺就在蒋介石卧室的病床边实施。条件十分有限，没有送到正规医院手术室，也没有进行麻醉，由美国医师用长针管从背部刺入，抽出了大量混有脓液的积液。手术一结束，这位美国医师收取了一笔高额诊费，很快便动身搭机返回美国，没有留下来观察后续恢复情况。

就在手术当晚，意外发生了：蒋介石体温骤然飙升至41℃，陷入持续的高热。医疗小组只能依靠大剂量抗生素，配合冰毯物理降温，才勉强把体温暂时压下去。事后官方发布的《蒋公治疗修养及逝世经过报告》，将这次突如其来的发热与继发感染，记述为适逢台北流行的流行性感冒。但当年在场的部分医护、侍从后来私下回忆，那个时段台北并没有大规模流感疫情，士林官邸内部又是严格执行无菌管理的休养环境，外来流感病毒侵入的可能性很低；他们大多认为，正是这次穿刺操作，造成了肺部难以逆转的感染，成了蒋介石健康由缓转急、断崖式下滑的关键节点。这场因家属选择激进方案、忽视本土医师风险预警而发生的诊疗失误，为此后四个多月里病情的反复恶化埋下了伏笔 。