红楼梦第六回，在宝玉梦游太虚幻境后，有一段袭人和宝玉亲密接触的描写
（省略）……袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番。
当初卖袭人时，花家正在落魄，后来经过袭人哥哥花自芳的努力，重新把家业整的花团锦簇。在元春省亲后的第一个无宵节后，花自芳回过贾母接袭人回家喝年茶，实际上是试探袭人，想给袭人赎身，去外面聘嫁正常人家作平头夫妻。但因为袭人哭闹了一阵，后又见宝玉亲自来家看望袭人，两人神情之间很是亲密，才决定不再强袭人所难，不再提赎身的事儿。
其实，在封建时代，贵族大家庭的佣人，他们自称奴才，实际上就是奴隶，自己没有人身自由，即使个人富有，也逃脱不了被买卖的命运。比如林之孝夫妻是大管家，家里也一定比较富有，但他们却把女儿小红放在怡红院做丫头。一是因为怡红院人多事少，丫头们比较轻闲，二是贾母事先放出过话，凡是服侍宝玉的丫头，将来都放出去为自由民，由其父母自择嫁人。
关于这一点，春燕和她母亲发生矛盾，她母亲不知道轻重闹了怡红院后，母女二人有一段对话：
春燕笑道：“妈，你若安分守己在这屋里，长久了，自有许多的好处。我且告诉你句话，宝玉常说：将来这屋里的人，无论家里外头的，一应我们这些人，他都要回太太全放出去，与本人父母自便呢。你只说这一件，可好不好？”她娘听说，喜得忙问：“这话果真？”春燕道：“谁可扯这谎作做什么？”婆子听了，便念佛不绝。
再对比赖大家也能证明这一点，脱离奴籍，是很多人的心愿。赖大家，用贾母的话说，他们几家都是大财主。赖大儿子捐了县官，还要求贾家恩典放出去作平民，才能去做官。贾家如果如果不放出去，他也无法出去做官。
二、袭人和宝玉偷偷亲密接触是一种越礼的不被认可的行为在当时贾府等贵族家庭，少爷取亲前一般会放两个丫头在屋里，实际上是作妾，但也必须明公正道，不能偷偷苟且。比如，薛蟠为了要香菱做房里人，和薛姨妈打了好长时间的嘴官司，磨了很长时间，薛姨妈大费周章地摆酒请客，过了明路才把香菱给薛蟠做屋里人。
凤姐道：“那薛老大也是‘吃着碗里看着锅里’的，这一年来的光景，他为要香菱不能到手，和姨妈打了多少饥荒。也因姨妈看着香菱模样儿好还是末则，其为人行事，却又比别的女孩子不同，温柔安静，差不多的主子姑娘也跟他不上呢，故此摆酒请客的费事，明堂正道的与他作了妾。”
袭人和宝玉有了第一次，可能会有第二次，第三次，只是作者没有写。要想人不知，除非已莫为。袭人和宝玉的偷偷摸摸的行为，还是被其他人知道了。
第31回，晴雯和宝玉吵架时，就奚落宝玉和袭人：
别教我替你们害臊了！便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去，那里就称起‘我们’来了。明公正道，连个姑娘还没挣上去呢，也不过和我似的，那里就称上‘我们’了！
这说明，袭人和宝玉偷试，是偷偷摸摸的，见不得光的。在贾府要想收了放在屋里，也必须得正经地摆酒请客，有父母之言，走一定的程序的。
赵姨娘为了把彩霞放在贾环屋里，也要先告诉贾政，但贾政说他已经看好了两个丫头，一个给贾环，一个给宝玉，就混过了此事儿。这样说既使同为姨娘的赵姨娘，也知道要给贾环取妾，必须明公正道，得到贾政的同意，必须有一定的仪式，像平儿、香菱等，是必须得到众人承认的。也因为如此，即使彩霞和贾环感情很好，贾环有意、彩霞有意、赵姨娘愿意，不走贾府既定的程序和明媒正道，彩霞终不能如愿。后来彩霞被王夫人放出去，被旺儿儿妇逼婚时，还求过赵姨娘，但终究没能如意。
也因为如此，在王夫人把袭人的份例银子升到和姨娘一个级别，每月二两银子月例时，并没有公开，只是为了让袭人和自己更贴心、照顾宝玉更用心，王夫人也只是把袭人内定为姨娘，并不知道袭人和宝玉已经做成了实事。所以自从王夫人内定袭人为准姨娘后，袭人反而做出自我尊重的姿态，不再陪侍在宝玉外床上了，陪侍宝玉就寝的是晴雯。
贾母内定的宝二姨娘的首选是晴雯。
在抄剑大观园后，王夫人亲自到怡红院将病中的晴雯撵了出去。而后王夫人向贾母汇报，说已经撵出晴雯，并列举晴雯的种种不是，贾母沉吟着说，她认为晴雯模样好，针线好，说话伶俐，只有晴雯是最适合放在宝玉屋里作妾的。
晴雯也深知这一点，所以晴雯也以为能够和贾宝玉长长久久在一起，也会是将来宝玉的准姨娘，所以她行事说话，一切以维护贾宝玉和怡红院的利益和脸面出发。比如当平儿来说坠儿偷了虾须镯后，晴雯非常生气，感觉这样侮辱了怡红院的名声，不等袭人回来，就把坠儿打发出去了。他不允许有人抹黑怡红院。
晴雯被撵出去前的两年间，都是晴雯陪侍在宝玉外床，贾宝玉与前比已经长大了，从人性猜测，宝玉或许也有央求晴雯的语言和举动，但晴雯决意在没正式名份前，绝不让宝玉碰。所以她以勾引宝玉的罪名被撵出去后，在临死前说出“今日既已担了虚名，而且临死，不是我说一句后悔的话，早知如此，我当日也另有个道理”的话。
……只是一件，我死也不甘心的：我虽生的比别人略好些，并没有私情密意勾引你怎样，如何一口死咬定了我是个狐狸精！我太不服。今日既已担了虚名，而且临死，不是我说一句后悔的话，早知如此，我当日也另有个道理。不料痴心傻意，只说大家横竖是在一处。不想平空里生出这一节话来，有冤无处诉。
袭人和宝玉偷偷亲密接触后，成功收扰了宝玉的心，稳固了自己在怡红院一姐的位置。
但是要想成功成为宝玉的妾，她知道还必须得到贾宝玉的妈----王夫人的同意。她也深知，王夫人是想让宝钗做儿媳的，所以她开始琢磨王夫人的心思，比如在不同的场合贬黛褒钗；不失时机地进了林黛玉的馋言，为王夫人献计献策，比如要王夫人找个理由把贾宝玉搬出园子。
在发生亲密接触前，在怡红院中，袭人和晴雯的地位应该是差不多的。但是袭人捷足先登，和宝玉发生了关系后，袭人的心思就大了。袭人为了谋得姨娘位置，暗暗筹划，比如向王夫人打小报告，借王夫人之手，成功清除了宝二姨娘的最大竞争者——晴雯，这也是晴雯被赶出大观园的原因。
宝玉出家后，袭人再嫁，必然会留下一生的遗憾，影响她将来的幸福指数
袭人判词：
枉自温柔和顺，空云似桂如兰，堪羡优伶有福，谁知公子无缘。
根据袭人判词的草蛇灰线和脂砚斋批语，袭人最后嫁给了蒋玉菡。蒋玉菡是唱戏的，每天“装神弄鬼”的，可能不在乎袭人曾经的经历。但是在当时从一而终的封建社会，一般的正经人家，袭人要想成为正妻可能性比较小一些，也只有嫁给不太在乎过往的戏子蒋玉菡。
所幸，蒋玉涵对袭人应该还是不错的。在贾府被抄家，宝玉穷困潦倒、流落街头时，蒋玉菡和袭人曾经接济过宝玉，把宝玉领到家中供养过他。
